Noch zu DDR-Zeiten machte er eine Ausbildung als Instandhaltungsmechaniker.

Seit Anfang der 1990er Jahre lebt Zack in Hamburg, wo er Schauspielunterricht nahm und an der Hochschule für bildende Künste studierte.

2003 wurde er bei einem Schauspielkurs an der Filmhochschule Ludwigsburg als Comedian entdeckt, seit 2005 strahlt Sat.1 seine Comedyshow „Zack! Comedy nach Maß“ aus.
Daneben spielt Michalowski auch an Theatern sowie in Fernseh- und Kinofilmen. 2009 beispielsweise eine Rolle in Quentin Tarantinos Film „Inglourious Basterds“.